Физические Свойства Органических Веществ Справочник

Физические Свойства Органических Веществ Справочник.rar
Закачек 2876
Средняя скорость 1245 Kb/s

Характерные свойства органических соединений

Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:

  • атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
  • атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
  • связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
  • для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
  • многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.

Физические свойства органических соединений

Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.

Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.

-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;

-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;

+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;

Химические свойства органических соединений

Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:

— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи

— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи

По типу реакции:

RCH2X + Y → RCHY + X

Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].

Генетическая связь между классами органических соединений

Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:

Рассмотрим на примере ряда этана:

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)

C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)

CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)

CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)

CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)

Потехин А.А. (ред.) / Свойства органических соединений. Справочник

Название: Свойства органических соединений. Справочник

Автор: Потехин А.А. (ред.)

Аннотация: Справочник содержит сведения о свойствах органических, кремний-, фосфор-, и сераорганических соединений. Приведены основные физико-химические характеристики: молекулярная масса, плотность, показатель преломления, удельное вращение, температуры плавления и кипения, константы ионизации, растворимость.
Предназначен для химиков всех специальностей.

Скачать в pdf ( 23,28 МБ ):

Потехин А.А. (ред.) / Свойства органических соединений. Справочник

Почти все органические соединения являются ковалентными. Поэтому они существуют в форме молекул. Эти молекулы могут быть очень простыми, сложными и даже полимерными. Физические свойства органических соединений в большой мере зависят от величины, формы и строения их молекул. Кроме того, большое влияние на них оказывает поляризация ковалентных связей. Обычно это наблюдается в тех случаях, когда в молекуле содержится какой-либо атом, более электроотрицательный, чем углерод, например атом хлора или кислорода. В таких случаях происходит поляризация связи между этим атомом и атомом углерода:

Пара зарядов, образующихся на концах поляризованной связи, представляет собой диполь.

Температуры плавления и кипения. При обычных условиях органические соединения чаще всего представляют собой газы, жидкости или твердые вещества со сравнительно невысокой температурой плавления. Дело в том, что органические молекулы удерживаются вместе лишь слабыми межмолекулярными силами Ван-дер-Ваальса. В отличие от этого в кристаллах неорганических солей действуют значительно большие ионные силы, и поэтому такие неорганические вещества имеют очень высокие температуры плавления (см. гл. 2).

И температура плавления, и температура кипения органических соединений каждого гомологического ряда тем выше, чем больше число атомов углерода в членах этого ряда. В дальнейшем мы убедимся в этом на примере алканов. Как правило, изомеры с разветвленной цепью обладают большей летучестью (т. е. имеют более низкую температуру кипения), чем соответствующие им изомеры с неразветвленной цепью.

Спирты и карбоновые кислоты, т. е. соединения, содержащие группу —ОН, имеют аномально высокие температуры кипения. Это обусловлено наличием в подобных соединениях межмолекулярной водородной связи (см. гл. 2). И наоборот, наличие внутримолекулярной водородной связи в некоторых органических жидкостях может

обусловливать их низкую температуру кипения. Классическим примером является низкая температура кипения 2-нитрофенола (см. разд. 2.2).

Растворимость. Неполярные органические соединения, такие, как углеводороды, обычно нерастворимы в воде и не смешиваются с ней. Однако они хорошо растворяются в неполярных растворителях, например в трихлорометане (хлороформе) или в метилбензоле (толуоле).

Более полярные органические соединения, например спирты и карбоновые кислоты, как правило, лучше растворяются в полярных растворителях, в частности в воде. Это объясняется образованием водородных связей между молекулами растворяемого вещества и растворителя. Однако растворимость быстро уменьшается по мере возрастания числа атомов углерода в органическом соединении.

Плотность и вязкость. По мере возрастания числа атомов углерода, и, следовательно, относительной молекулярной массы, у соединений одного гомологического ряда увеличиваются также плотность и вязкость. Эта закономерность подобна изменению температур плавления и кипения органических соединений в каждом гомологическом ряду. Изомеры с разветвленной цепью обычно характеризуются более низкими плотностью и вязкостью, чем изомеры с неразветвленной цепью.


Статьи по теме